Das Oberland-Bewährungsabzeichen wurde im Rahmen der Gründung des Bundes Oberland e. V., der Nachfolge-Organisation des Freikorps Oberland, am 25. Oktober 1921 für bewährte Mitglieder des Bundes geschaffen. Führer von Freikorps und Bund war Dr. Friedrich Weber (1892-1955), der auch am sog. "Hitler-Ludendorff-Putsch" am 9. November 1923 teilnahm. Bei den Beliehenen handelte es sich um Angehörige des Freikorps Oberland, die 1919 in München, 1920 im Ruhrgebiet und 1921 in Oberschlesien im Einsatz waren. Dazu kamen die Mitglieder des Bundes Oberland, die 1923 als Teilnehmer des sog. "Hitler-Ludendorff-Putsches" und 1923/24 beim Abwehrkampf im Ruhrgebiet und in der Pfalz tätig gewesen waren. Die Abzeichen und die dazugehörigen Urkunden waren meistens, aber nicht immer nummeriert. Der 1925 vom Bund abgespaltete Bund Alt-Oberland verlieh ebenfalls die Bewährungsabzeichen, die jedoch keine Matrikelnummer aufwiesen.